حضور اسرای کربلا در اولین اربعین شهادت امام حسین (علیه‌السلام) بر سر مزار آن حضرت در کربلا، از مسائلی است که برخی محققان شیعه در قرون اخیر درباره آن تشکیک کرده‌اند. در مقابل، برخی دیگر از اندیشمندان درصدد رد این تشکیک و اثبات اربعین اول برآمده‌اند.

اما آنچه بسیاری از منابع کهن و اصیل از آن سخن گفته‌اند این است که در این روز سر امام حسین (علیه‌السلام) به بدنش ملحق شده است. عده‌ای مانند شیخ بهایی معتقدند روز بیستم صفر یعنی اربعین زمانی است که اهل‌بیت امام حسین (علیه‌السلام) – یعنی کاروان اسرا – از شام به کربلا رسیدند. سید بن طاووس در اواخر عمر نقدی بر این موضوع نوشته است. علامه مجلسی، میرزا حسین نوری، شیخ عباس قمی، ابوالحسن شعرانی، سید جعفر شهیدی و شهید مطهری از منکران این واقعه هستند.

شیخ طوسی و شیخ مفید در آثارشان تصریح کردند که اهل‌بیت از شام به مدینه رفتند. منکران این واقعه اعتقاد دارند با توجه به اینکه ابن زیاد مدتی اسرا را در کوفه نگه داشته و زمانی که در مسیر رفتن به شام و اقامت یک‌ماهه در آنجا و بازگشت مورد نیاز است، بعید است که اهل‌بیت امام حسین (علیه‌السلام) در اربعین به مدینه یا کربلا رسیده باشند.

آیت الله سید محمدعلی قاضی طباطبایی در کتاب «تحقیق درباره اولین اربعین حضرت سیدالشهدا» ثابت می‌کند که آمدن اسرا از شام به کربلا در نخستین اربعین بعید نیست. برخی محققان گفته‌اند از مجموع شواهد و قرائن می‌توان ورود اهل‌بیت به کربلا را در روز اربعین تقویت کرد و سخنان آنان که معتقدند کاروان اهل‌بیت در کربلا با جابر و همراهانش ملاقات کردند و به عزاداری پرداختند را پذیرفت.

آیت‌الله ناصر مکارم شیرازی در رد بُعد مسافت اعتقاد دارند که اگر بتوان لشکر یکصد هزار نفری را طی مدت ده روز به کوفه رساند، رسیدن کاروانی کوچک در مدت دوازده روز به کربلا مشکلی نخواهد داشت.